Добрый день! После проделанной мной загрузки обложек альбомов в iTunes вручную начались проблемы с синхронизацией Ipod Classic 80gb.
После нескольких обработанных песен зависает, из-за чего приходится отсоединять его и появляется неизвестная ошибка -69 (но думаю она связана с принудительным прерыванием синхронизации). Но что странное, так то, что медиатеку зачем-то стер начисто, и пришлось восстанавливать заводские настройки. После следующих попыток синхронизации все повторилось. Не знаю, в обложках ли дело (или может в самом Ipod'e), но взаимосвязи не заметила, т.к. на Ipad все загрузилось без проблем, и новые обложки и плэйлисты. Спасибо заранее )
ПО:1.1.2. iTunes 11, Win Vista

AnnaRuis именно такое поведение обычно связано с проблемами HDD. Отключение шнура в момент обмена данными или зависания без предварителльного безопасного извлечения устройства из системы - чаще всего усугубляет проблемы.
Если почитаете форум, то такая ситуация достаточно типична.

Зайгрузите пожалуйста плеер в "режим диагностики" (Diagnostic mode) и посмотрите данные SMART диска плеера. Опубликуйте результаты здесь - это позволит оценить работоспособность диска.

Если с диском все относительно не плохо, то дальнейшие ваши действия - полное форматирование диска плеера. Как это сделать - подробно описано в теме "помогите отформатировать iPod Classic"

Вот результаты, похоже довольно плачевные:
HDSMART Data:
Retracts: 16
Reallocs: 1928
Pending Sectors: 184
PowerOn Hours: 488
Start/Stops: 21784
Temp: Current 29C
Temp: Min OC
Temp: Max 49C

Диск меняйте без сожаления! 80-ка ~50$ с доставкой стоит...

Это практически "смерть" диска.
Следовательно даже если после форматирвания вам удастся что-либо подгрузить на плеер, то совершенно не факт, что это будет нормально и/или продолжительно работать.
Поэтому совет Zhurik более чем обоснован - меняйте диск (или плеер).